于是，借助自己和家族的影响力，伦道夫为儿子安排好了未来的道路。　　至于温斯顿为什么不选择政治，而是对当兵产生兴趣，完全是因为那时的他对政治并没有直观的认知。　　那时的英国上层，施行的后代培养规则，是父母不直接负责孩子的教育。　　再加上伦道夫自身很忙，妻子也要忙于政治交际，两人可以说从未在儿子身边待过。　　从小到大，温斯顿都是在保姆身边张大的，以至于他成为三巨头后，办公室里还摆着保姆的照片。　　不过，一次偶然的机会，温斯顿摔断腿需要在家中休息三个月，在此期间他一直和父母待在一起。　　那时的伦道夫已经失去他在政府里的职务，但在英国政界，他还是身处于最前列。　　很多大人物都会出现在他的家中，他们每天讨论的话题都离不开政治，为年轻的温斯顿开启另一扇新的大门。　　可惜，那时他已经报考了军校，政治生涯也仅是一个萌芽，还未真正成长起来。　　1895年，从军校毕业加入到骑兵团后，温斯顿有意识的投身报业，用手中的笔来提升自己的声望，作为政治敲门砖。　　而他的作法无疑是成功的，他早已成为舰队街的大人物，任何一篇撰稿都会引发无数报刊的转载。　　舰队街是伦敦城外一条小河旁的街道，19世纪以来，英国的老牌报社都设立在这条街上，舰队街也就逐渐成为英国报业及新闻界的代名词。　　捷克被英法出卖给小矮子之前，温斯顿就多次公开在报纸上评判这件事。　　在向新闻界发表的声明中，一针见血的指出“捷克斯洛伐克在英法两国的压力下被分割，这无异是西方民主国家向nc武力威胁的彻底投降，　　受到威胁的不单是捷克斯洛伐克，还有一切国家的自由和民主，英国及全世界人民，应该对此保持高度警惕。”