北条氏政见上杉军兵势甚大，北条家上下此时都失去了河越夜战之时的锐气，并不敢与上杉军一较高下，遂决定在小田原城、玉绳城、江户城等几座重要城池笼城坚守。同时，北条氏政还向盟友今川家和武田家寻求援助。
然而北条氏政却并没有想到，武田家早在川中岛一战就被越后上杉家打得伤筋动骨，先前吞下的北信浓诸郡也都全部吐出,若不是有着今川家不断输血，恐怕武田晴信都不一定能坐稳家督之位。
随着北条氏政主动放弃河越城之后，北条家的势力范围瞬间就从北武藏退缩到了南武藏多摩郡、橘树郡、久良岐郡一带。
在上杉军平定上野、解围唐泽山城、夺取古河城之后，关东八国的大名、国人领主相继叛离北条家，倒向上杉家，使得北条家如今仅剩下部分直辖领以及少数旗下国人领主的领地。
天文十九年,七月二十五日。上杉政虎与八条景定于河越城会师,但是却并没有趁着大胜北条家之际进一步扩大战果。
此时的上杉政虎、八条景定在考虑什么呢？那就是为攻打北条家的本据小田原城做准备，并且开始着手编制规模庞大的联军。
此时的上杉军可谓是兵强马壮,实力雄厚，又经历了长年对外战事，经验和战力都今非昔比。这一行，上杉军士气高昂，如果能一举攻灭北条家，一统关东八国之地，那么天下大局即可奠定。
此次越后上杉家越山南下攻入关东，毫无疑问是越后上杉家问鼎天下的强有力的信号，不仅使北条家感觉到极大的压力，就连今川义元、武田晴信也都有了唇亡齿寒之感。
今川义元和武田晴信此时心里都很清楚，一旦北条家被攻灭，那么自己就极有可能是越后上杉家的下一个目标，可是此时如果公然站在越后上杉家的对立面上去，眼下的自己有那个实力吗？
故而此时今川义元和武田晴信的抉择对于北条家来说显得格外重要，就好比越后上杉家与北条家现在是一台天平的两端，他们投向哪里,哪里就有了很大的胜算。
在八条景定的建议下,上杉政虎采取军事上打击顽伪、政治上低调绥靖的方式,意图以此来快速平定关东八国之地。随后，上杉政虎还传檄关东诸将，合兵讨伐北条家。关东诸将纷纷响应，争相率军前来河越城参阵。
前来参阵的关东诸将有：宇都宫家家督宇都宫伊势寿丸、白井城城主长尾宪景、总社城城主长尾景总、箕轮城城主长野业正、岩柜城城主斋藤宪广、关宿城城主梁田晴助、沼田城城主沼田显泰、新田金山城城主横濑成繁、足利城城主长尾当长、仓贺野城城主仓贺野尚行、唐泽山城城主佐野丰纲、岩付城城主太田资正、忍城城主成田长泰、小金城城主高城胤吉、羽生城城主广田直繁、胜沼城城主三田纲秀、小田城城主小田氏治、太田城城主佐竹义昭、久留里城城主里见义尧、东金城城主酒井胤敏、真壁城城主真壁久干、深谷城城主上杉宪盛、皆川城城主皆川俊宗、松山城城主上田朝直、下妻城城主多贺谷政经、下馆城城主水谷正村、汤之纲城城主岩城重隆等等。
集结起来的联军兵力达到了十四万五千余，号称二十万大军。就连负责运输联军粮草辎重的民夫劳役也有三万以上。世人皆称‘兵甲之盛，近代无比’。
关东诸将中的长野业正、仓贺野尚行、太田资正、横濑成繁、长尾宪景、长尾当长、长尾景总等人纷纷为联军筹措粮草辎重，生怕南下越山而来的越后上杉军因为缺粮而大掠自己的领地。八条景定这边也令家臣八条能重、松木秀朝等人负责从下野高德城和岩代、磐城各地运出八万石粮食，以减轻关东诸将的负担。
北条氏政在得知两路上杉军已经在河越城合兵一处，关东诸将纷纷倒向上杉家的消息后，就像是惊弓之鸟一般，立即让派遣家臣将世田谷城的吉良赖康接到相模镰仓鹤冈八幡宫里，以免吉良赖康遭遇不测。
而吉良赖康出自奥州管领吉良家，之后一族先后移居上野、武藏，最后在世田谷城定居。