与人谈论历史、文学方面的知识。隋朝大业605年—618年间，杜如晦被征为预备官员。吏部侍郎高孝基非常器重杜如晦，对他说：“你有应付事态的才能，应该作为国家的栋梁，希望你能坚持住这份美德。”李渊父子在太原起兵，挥军杀入长安。长安平定后，杜如晦被李世民召入秦王府任为法曹参军，视为亲信。
杜如晦当然知道长孙无忌的前车之鉴，但他也同样没有什么好办法，只能是硬着头皮上--！临行前，杜如晦还去找过一次长孙无忌，想从他那里得到点有用信息，后者仰天长叹，拿出几壶酒把自个灌得大醉，这等操作惊呆了老杜~囧~
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