初平年间，昌豨跟随吕布，占据徐州，曹操率军攻打，吕布败亡，昌豨投降曹操，被任命为东海郡守，这是昌豨第一次投降曹操。
建安五年，刘备派关羽斩车胄，占据徐州，昌豨跟着反叛，投了刘备。
曹操率军打败刘备，昌豨再次投降曹操，这是昌豨第一次背叛曹操，第二次投降曹操，后不久，昌豨再一次反叛。
曹操派大将与率兵讨伐，包围东海郡数月，张辽派遣使者说服昌豨，昌豨答应了，并随张辽拜见曹操，曹操让昌豨继续担任东海郡守。
这是昌豨第二次背叛曹操，第三次投降曹操。
曹操占领冀州后，昌豨又一次反叛，曹操派遣和夏侯渊征讨，昌豨战事不利，投降于禁。
这是昌豨第三次背叛曹操，第四次投降。
根据历史记载：昌豨反，遣于禁击之，未拔，复遣渊与禁并力，遂击豨，降其十余屯，豨诣禁降。
即于禁征讨昌豨，没打过，后来于禁和夏侯渊合力打败昌豨，昌豨投降。
但又有记载：昌豨复叛，遣禁征之。禁急进攻豨；豨与禁有旧，诣禁降。也就是说于禁去征讨昌豨，昌豨投降。
由于这两处记载没有写明具体的时间，因此有些人认为这是曹操两次派兵征讨昌豨，如此说来，昌豨应该是4次背叛曹操，5次投降曹操了。
也有些人认为这两段记载的其实是同一件事，只能算是曹操一次攻打昌豨。
昌豨第四次向于禁投降时，于禁和昌豨是旧识，心中不忍，但最终还是杀了昌豨。
曹操听说昌豨被于禁杀死，感叹到：“昌豨不降我却降于禁，这就是命呀。
言下之意是说，昌豨如果向自己投降，自己就不会杀他了，向于禁投降，却被于禁杀死，这就是命运。
其实于禁在杀死昌豨前曾有下属劝阻他不要杀，而是把昌豨送到曹操那，但于禁说：“你们不知曹公命令，围攻后降者不赦免，我是奉令行事，昌豨虽然是旧友，但我又怎么因此失去原则呢？”
由此可见，让于禁杀死昌豨的正是曹操，而曹操却又当众说他不会杀死昌豨，不过是想借此安排下属，以体现他的胸襟而已，曹操真是演了出好戏。
从昌豨过往的经历来看，昌豨和曹操帐下很多人都非常熟，包括臧霸、于禁、张辽、夏侯渊等，张辽和昌豨曾同在吕布手下，关系好也是有可能的。
昌豨第三次投降是因为张辽的劝说，为保命而投降，第四次投降是因为于禁的劝说。
由此可见，昌豨与张辽、于禁之间的友情应该是比较深厚的，绝非普通情谊。
昌豨和臧霸在泰山当贼寇时就已经认识了，那是多年的交情。
可是泰山贼寇中，就属昌豨反叛的次数最多，比吕布翻脸的次数还多，泰山贼寇只要是有本事的谁还会跟他求情。
一次两次是交情，情谊，三次到四次他们可不是傻逼，冒着得罪曹操的风险去给你这个二五仔求情，他们不要前途了吗？
泰山贼寇除了昌豨，成就都很大，就说为首的臧霸。
历史上黄巾起义时，臧霸从属陶谦，击破贼众，拜为骑都尉。
后来臧霸收兵于徐州，与孙观、吴敦、尹礼等聚合军众，臧霸为统帅，屯于开阳一带，自成一方霸主
建安二年，臧霸到莒县去袭击琅琊相萧建，攻陷莒县，得到萧建的辎重。
臧霸曾答应送给吕布一部分，但没有送到，吕布就亲自前去索取。
吕布的部将高顺劝阻吕布说：“将军威名远扬，远近畏惧，想要什么会要不到，何必自己去索取财物！万一不成，岂不损害威名吗！”吕布不听。
吕布到莒县后，臧霸等不知吕布的来意，坚守城池，抵御吕布，吕布空手而归，不久又和吕布联合。
曹操讨伐吕布时，臧霸等曾带兵往助吕布。
吕布被擒后，臧霸隐身匿藏，然而曹操点名搜索，寻得臧霸，一见之下大悦，便使臧霸招降吴敦、尹礼、孙观、孙观之兄孙康等，往见曹操。
曹操以臧霸为琅邪相，又各任用吴敦等，割青