在l-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下，会发生sharpless不对称环氧化反应，得到(2s，3r)-2，3-环氧-1-十四碳醇。
环氧醇(2s，3r)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环，3号碳原子绝对构型由r翻转为s，得到(2s，3s)-对甲苯磺酸2，3-二羟基-1-十四碳醇酯；然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化，就可以得到(2s，3s)-对甲苯磺酸1，2-环氧-3-十四碳醇酯，产率可以达到89%。
非常简单，也非常好理解。
几分钟后，唐怡秋再次举起了手，不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了：
“学长，环氧磺酸酯捕捉到了！”
“很好，ee值多少？”
“还在测定中.....环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应...哦，出来了，93%！”
徐云闻言，不由轻舒了一口气。
所谓ee值指的就是对映体过量，手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%，小唐测出的93%在水准线之上，眼下算是成功了第一小步。
完成了关键光学活性中间体的合成，接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。
这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应，发生环氧开环，再经碳酸钾处理关环与脱tms，制得(4s，5r)-4，5-环氧-1-十六碳炔，而这一步的产率是.....
60%。
没错，第一步89%，第二步60%。
几近腰斩的产率。
这是生物化学非常常见的一种情况，越往后产率越低，从90%到60%，接着30%。
七八环过后，非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。
所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟，包括机器损耗已经花了至少1000块钱了，整整一个盟主呢。
5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利，就当徐云等人准备再向前一步时......
只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声，叹气道：
“学长，亲核取代反应失败了......”
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