赌博，钟起为此很不高兴。后来洪州相士发现钱塘地界有王气，便到临安暗中查访。钟起与这相士认识，便宴请县中贤豪之士，请相士观察，可惜都不是。后来相士路过钟起家，恰好钱镠前来，相士看到后说道：“此真贵人也！”又对钟起道：“你以后的富贵，就靠此人了。”从此，钟起不但允许儿子与钱镠交往，还时常接济他。
乾符二年，浙西镇遏使王郢拥兵作乱，石镜都镇将董昌招募乡勇平叛。钱镠时年二十四岁，应募投军，被董昌任命为偏将，随军平定王郢之乱。乾符五年，宣州、歙州一带群盗蜂起，有朱直管、曹师雄、王知新等数股盗匪，都聚兵劫掠。钱镠率军一一讨平，因功被授予石镜镇衙内知兵马使、镇海军右职。
乾符六年，黄巢大军劫掠浙东，进犯杭州。钱镠率领二十余人伏击黄巢的先头部队，后撤退到八百里。钱镠告诉路边老妪妇人，说道：“等会有人来问你，你就告诉他，临安兵屯八百里。”追兵到来后，老妇人将钱镠的话告诉他们。黄巢不知道八百里是地名，还以为上临安兵马扎下了八百里的营地，说道：“刚才就十几人都打不过，何况现在有八百里的兵马。”
黄巢因此退兵而去，不敢进攻杭州。此战使得钱镠声名鹊起，名
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动江浙。随后董昌聚集杭州各县乡兵，组建八都兵，以钱镠为石镜都副将。高骈召董昌、钱镠前往广陵，并对诸将称赞钱镠。高骈表奏董昌为杭州刺史，钱镠为都知兵马使、太子宾客。
中和二年，越州观察使刘汉宏命其弟刘汉宥与都虞候辛约进驻西陵，准备吞并杭州。钱镠率八都兵渡过钱塘江，偷袭刘汉宥，火焚其营寨。刘汉宏又命部将黄珪、何肃屯兵诸暨、萧山，并且亲自率军督战，都被钱镠击溃。何肃、辛约战死，刘汉宏扮作屠夫逃回越州。
董昌见钱镠大胜，即命钱镠进攻越州，并表示自己占据浙东后，将杭州交给钱镠。钱镠大喜，率军出平水，开山路五百里，直趋曹娥埭，收降浙东将领鲍君福。他屡破浙东军，进屯丰山，而后攻破越州。刘汉宏败走台州，被台州刺史杜雄生擒献给钱镠，最终被斩于会稽。董昌占据浙东，自称知浙东军府事，移镇越州，将杭州让给钱镠。
董昌被正式任命为越州观察使，钱镠则为左卫大将军、杭州刺史。不久，董昌造反称帝，钱镠劝谏无效。钱镠即发兵攻打老领导董昌，很快生擒了董昌，平定叛乱。接着浙江又发生兵变，镇海节度使周宝被部属刘浩、薛朗驱逐，逃到常州，治下的苏州也被六合镇将徐约攻取。
钱镠命成及、杜棱、阮结等攻破常州，将周宝接到杭州，周宝不久便因病而死。杜棱、阮结攻取润州，逐走刘浩，俘获薛朗。成及夺下苏州。文德元年，钱镠处死薛朗，以祭奠周宝。钱镠又命从弟钱銶击破徐约，被昭宗任命为杭州防御使。钱镠至此占有了两浙之地，为日后建国奠定了基础。
此时的常州守将是钱镠的部将杜棱，杜棱是新登人。黄巢造反的时候，波及两浙，杭州练诸县乡兵自保，杜棱领武安营为东安都将，倾心事奉钱镠。后来润州牙将刘浩劫持润州刺史周宝，叛归薛朗。杜棱奉命讨贼，夺取常州，救回周宝。钱镠大喜，当即任命杜棱为常州制置使。
杜稜打了胜仗，又升了官，成了常州的一把手，兴奋得不行。于是天天饮酒作乐，终日酩酊大醉。等到田頵兵临城下，有人向他报告，他搂无所谓的说道：“慌什么？关上城门。让他们来啃啃我们坚固的城墙，看看他的牙齿有多厉害。”
田頵一到，果然指挥大军攻城。无奈城上箭如雨下，无法靠近。一连三日，毫无进展。田頵只得收兵，不再来爬城墙，啃砖头。田頵与安仁义在城外数里外安营扎寨，又绕城巡视，在城东一沟壑处说：“在这里安排一队人下寨！”安仁义说道：“这后面一条深沟，战之不利。”田頵笑道：“不妨，我们攻了几日。他们不敢出城，这里自有妙用！”于是，他在沟壑前扎下一营