陈寿的《三国志》中，少有能够"子不系父，可别载姓"的立传人物。意思是说，儿子的事迹不必记在父亲之后，可以单独立传。这一殊荣，被一个名叫董允的蜀汉官员得之。
董允，出生年月不详，字休昭，南郡枝江，即时下湖北省枝江市人，三国时期蜀汉重臣，蜀汉四英之一。其孙董宏，晋朝时官至巴西太守。
董允祖籍益州巴郡江州，即时下的重庆市。董允父亲董和外出求学并成家于荆州南郡枝江，东汉末年，为避中原战乱，董和举家回迁益州。
董允少时学知丰沛，与后来也是"蜀汉四英"之一的费祎，非常要好。两人时常聚在一起求学。董和经过细心观察，觉得俩人学识上不分仲伯，格局如何，尚需鉴测。
蜀中大臣许靖之子不幸病逝，葬礼那天，需要董允和费祎前去送上最后一程。因路途较远，董和便故意给了他俩一辆简陋车驾。董允看到如此陈旧的车驾，脸露不满之色，但费祎则一如平常。董和了解到这一情况，判断认为，费祎在德行上，优于董允，故嘱董允须向费祎学习。
益州刺史刘焉死后，其子刘璋承位。都说一朝天子一朝臣，地方官场亦同。基于董和名望，刘璋先后任命其为牛鞞、江原县长及成都县令。董和亲民廉政，改善了崇尚奢华的官场风气，深得辖民拥戴欢迎，刘璋提任其为益州太守。
公元214年，刘备鸠占鹊巢，取代刘璋，获得益州掌控权。为了收服益州本地士族阶层的人心，刘备延用甚至升用刘璋旧属，人品随和、政绩卓著、民众趋赞的董和，自然得到刘备信任，被升掌军中郎将，与诸葛亮共同主持管理左将军、大司马府的事务。
公元220年，董和谢世，具体卒期无有记载，但有一点却是清晰无误，那就是董和居官食禄二十余年，位高权重，参与军国大事无数，临终举办丧事时，家中竟然拿不出一石粮食的私财，以致参于办理后事的官员惊愕不已，刘备、诸葛亮闻之，深为感慨。诸葛亮事后在群臣大会上，号召大家学习董和。
刘备册立刘禅为太子那年，任命董允与费祎同为太子舍人。所谓太子舍人，就是太子的贴身管家和秘书，此职必须是才华横溢、品德高尚者才能担任，其目的就是潜移默化对太子产生好的影响。不久董允调任太子洗马，负责辅佐太子府上的政事、文理等事务，费祎则调任太子庶子，负责太子府上迎来送往等事务。公元223年，刘禅即位，董允与费祎同被升为黄门侍郎。
公元227年，诸葛亮准备北伐，因担心刘禅缺乏辨别是非曲直能力，诸葛亮在《出师表》中提到了郭攸之、费祎、董允等臣，希望刘禅多加听取他们的意见。诸葛亮领兵前往汉中时，任命侍中费祎为丞相府参军，随其北伐。董允则接替费祎的侍中一职，兼领虎贲中郎将，统率宫中宿卫亲兵。
基于另一位侍中郭攸之性情温顺，不敢管事，因此宫中之事，完全归由董允一人负责。董允处理政务，重在预防，发现不良苗头，即予阻止。刘禅经常想选民间美女充入后宫，董允就劝他不能过度沉缅女色，更不能多立后妃。由于董允当过刘禅的"老师"，刘禅敬畏他的道德情操，也就不敢斗胆违拗。
诸葛亮一共有过六出祈山，历时七年余。期间，郭攸之因病去世，蒋琬接任其职，负责处理丞相府政务，而董允则仍然在宫中匡扶刘禅。两个大臣琴瑟相和，确保了蜀汉后方的社会稳定。
公元234年，诸葛亮去世于北伐征程上。这次跟随诸葛亮北伐的大将魏延与参军杨仪又起争执，互相控告对方谋反。因诸葛亮曾言"魏延脑后长有反骨"，加上魏延派人烧毁护送诸葛亮灵柩队伍及北伐大军回撤的栈道，董允与蒋琬皆认为杨仪占理，结果魏延在回途中被斩。
尚书令蒋琬担任益州刺史后，上书刘禅，希望给予费祎、董允爵位、食邑方面的赏赐。刘禅准奏，并将整个分水镇划在董允名下，作为董允及其子孙的永久享用之地。获知这一封赏，董允一面上书刘禅，坚决不受，一面骑马不分