战，曹操却说：“吾不亲自前往，谁肯奋力向前。”于是身先士卒，率先杀入城门。
入城后方知中计，急忙令人放火烧东城门，表示没有退回之意，激励将士与吕布决一死战。
曹操入城，四门火起，兵将四散，左冲右突，不得出城。
火光中见吕布跃马挺戟而至，曹操急忙用衣袖掩面。
吕布从后面赶来，用戟敲了敲曹操的头盔，问他“曹操在哪儿？”
曹操向背后一指说：“那个骑黄马的就是。”
于是吕布追击骑黄马的人，而放走了曹操。
曹操策马冒火突围，烧伤了左掌，犹如汴水战中被徐荣追杀一般狼狈，险象丛生。
曹操正在危难之际，正好典韦寻找至此，夏侯渊也来到这里，两人拼命救起曹操，冒火而回。
曹操回寨，众将问安，见曹操被烧惨状，无不恐怖。
曹操反而笑着安慰将士，遂又将计就计，用诈死骗吕布偷袭营寨。
吕布果然中计，损兵折将，败回濮阳，坚守不出。
此后双方多次交战，相持一百多天。
这时发生干旱，又有蝗虫为害，粮食不够，出现了人吃人的现象。
曹操军中粮尽，引兵回鄄城暂住，吕布将部队移到山阳驻扎，各自罢兵。
却说陶谦经受曹操这次沉重打击，元气大伤，自恨无力抗拒曹军，连累百姓遭难，忧郁成疾，日益严重，料知不久人世，急忙叫人把糜竺、陈登找来商议后事。
陶谦拉着二人的手说：“曹操之所以退兵，是因为吕布袭击兖州。虽然现在因为旱灾饥荒罢兵，等到明年定会再来攻打，徐州就危险了。”
陈登说：“玄德仁人，必能善待百姓；关羽、张飞勇猛，定能抗拒曹操。若将徐州托付，可保徐州无虞。”
陶谦说：“两番相让，均被推辞，再让不受，如之奈何？”
糜竺说：“那时府君身体尚可，玄德故而不受；今病重如此，此时将徐州托付，定然不会推辞。”
陶谦派人去小沛，请玄德速来商议军务。
刘备引关张带领数十骑军士来到，陶谦急忙请入卧室相见。
刘备见陶谦病笃，上前问安。
陶谦执其手说：“老夫病已危笃，朝夕难保。今请玄德公来，万望以汉家城池为重，为一方百姓着想，受取徐州牌印，老夫死方瞑目。”
刘备说：“府君有两个儿子，为什么不传授给其中一子呢？”
陶谦说：“长子商，次子应，其才能都不堪此任。还望明公时常教诲，使其上进，且不要让他们管理州中事务，以免误事。”
刘备又说：“凭刘备一人，岂能担此重任？”
陶谦说：“北海人孙乾，字公祐，可以找来辅佐。”然后有气无力地对糜竺、陈登说：“玄德乃当世人杰，二人一定要像对待我一样善待玄德，共同治理好徐州。”
刘备还要推脱，再看陶谦，已经手指心口而亡，享年六十三岁。
死讯传出，家属痛哭，众军举哀。
篆吏捧出牌印递交刘备，刘备仍不接受。
次日，徐州百姓闻知陶谦去世，又多传刘备仁厚，聚集府前哭拜陶谦，请求刘备接受徐州牌印。
张飞说：“兄长若再推辞，不就显现是个伪君子了吗？”
刘备显得无奈，只得接受了徐州牌印，以糜竺为辅，陈登为幕官，孙乾为从事，叫关羽、张飞召领小沛军马入城，出榜安民。
然后一面派人持陶谦遗表送往京师，申奏朝廷；一面与各级官吏、大小军士、死者家属尽皆挂孝，设祭吊唁。
下葬这天，尽皆挂孝，府前街道两边，百姓拥挤哭泣。
正要起灵，忽见一人捧卷来到灵柩前，哭拜毕，展卷泣读：“猗欤使君，君侯将军。膺秉懿德，允武允文。体足刚直，守以温仁。令舒及卢，遗爱于民。牧幽暨徐，甘棠是均。憬憬夷、貊，赖侯以清。蠢蠢妖寇，匪侯不宁。唯帝念绩，爵命已章。既牧且侯，启土溧阳。遂升上将，受号安东。将平世难，社稷是崇。降年不永，奄忽殂薨。丧覆失恃，民知困穷。曾不旬日，五郡溃崩。哀我人斯，将谁仰凭？