，但祢衡一向厌恶曹操，自称狂病，不肯前往，而且对曹操还多有狂言。
这次奉诏相见，曹操也不让座，祢衡仰天长叹：“天地虽阔，无一能人。”
曹操说：“吾手下谋士成群，战将如云，都是当世贤达英豪，怎说无人？”并逐一点名道姓，尽夸才能。
祢衡不以为然，逐一贬侮：“此等人物，吾都认识：荀彧可使吊丧问疾，荀攸可使看坟守墓，程昱可使关门闭户，郭嘉可使读词念赋，张辽可使击鼓鸣金，许褚可使牧牛放马，乐进可使取状读招，李典可使传书送檄，吕虔可使磨刀铸剑，满宠可使饮酒食糟，于禁可使负版筑墙，徐晃可使屠猪杀狗，夏侯惇称为完体将军，曹子孝呼为要钱太守，其余都不过是衣架、酒囊、饭袋罢了。”
张辽在旁听了大怒，拔剑欲斩祢衡。
曹操认为祢衡确实狂傲自大，虽然嫉恨，但因祢衡才气、名声，又不想杀他，便劝止张辽，问祢衡：“闻知正平才华横溢，天下无人可比，又知鼓技超群。吾正好缺一鼓吏，不知正平愿当此任否？”祢衡欣然答应。
有一天，曹操大宴宾客，让鼓吏一个个从面前通过，检阅鼓曲。
各鼓吏经过时都脱掉原来衣服，换上鼓吏专门服装。
轮到祢衡上场，他正演奏《渔阳》鼓曲，容貌姿态与众不同，鼓曲声音节奏悲壮，听到的人无不感慨。
祢衡上场径直来到曹操面前停下，曹操属下呵斥说：“为何不换衣服，就胆敢轻率进见？”
祢衡干脆脱掉衣服，赤身裸体站在那里，又慢慢取过鼓吏专门衣服穿上，击鼓后离开，毫无愧色。
曹操笑着说：“本想羞辱祢衡，没想到反而被其裸体羞辱。”
孔融闻知，责怪祢衡，顺便说了曹操对他的诚意，希望他能前往向曹操当面赔罪认错。
祢衡答应去给曹操赔罪。
孔融再次拜见曹操，说祢衡得有狂病，如今请求亲来谢罪。
曹操命令守门人待祢衡来时通报。
谁知等到很晚，祢衡才穿着普通单衣，缠着普通头巾，手里拿着三尺长手杖，坐在门口，用手杖捶着地大骂曹操。
此番“击鼓骂曹”惹得曹操很生气，对孔融说：“祢衡这小子，杀他就像杀死鸟雀、老鼠一样容易。只是此人向有虚名，若杀他徒落妒贤嫉能之名，现在依你，遣其前往说服刘表。”于是派人马把祢衡送往荆州。
曹操手下文武多受祢衡羞辱，皆存怨气，见曹操不但不给予责罚，反尔使其出使荆州，均以为便宜了这个毒舌青年，都想在其去荆州前替丞相和众人出口恶气。
到了祢衡走的这天，众人在许都东门外摆设酒宴，说是给祢衡送行。
祢衡到后，众人都按事先商量好的，谁也不起身，也不说话，没有一个给祢衡打招呼的。一个个坐在那里，对祢衡置之不理。
谁想祢衡好像早就知道这帮人不怀好意，竟然坐地嚎啕大哭起来。
众人一时摸不着头脑，不知所措，便问为何而哭？
祢衡答说：“尔等都不说话，也不动弹，个个都像死人一般。我一人坐在这死人堆里，四周都是尸体，怎么能不哭两声呢？”
众人无言以对，均有才不如人，自取其辱之感。
祢衡哈哈大笑，遂上马往荆州去了。
刘表和荆州士大夫也很佩服祢衡名声才气，以宾礼相待，极为尊重，属下谋士文人所写文章经祢衡阅览修改后方定。
刘表曾与几个文人共同草拟奏章，大家都极尽才力。
当时祢衡正好外出，回来后看了奏章，觉得词句不严，撕掉奏章扔在地上，索要笔纸，立刻写成，言辞语义可观，刘表对其更加器重。
谁知祢衡狂傲性格难改，对刘表虽颂德，实讥讽，多有侮辱轻慢之意。
刘表深感耻辱，不能再容，认为江夏太守黄祖性情急躁，便把祢衡送往江夏。
有人问刘表：“祢衡如此戏谑主公，何不杀之。”
刘表说：“祢衡多次羞辱曹操，曹操不杀，恐失人望，令作使荆州，使我落害才之名。吾将其送给黄祖，借刀杀人，也叫曹操知道