越王勾践凭借二十年的苦心经营，使越国逐渐强盛起来，其正确的治国之道，让越国国富民强，可用之兵取之无数。越王勾践之所以能够取得这样的成就，一方面是受其坚定的意志影响，立志复仇使他可以接受任何有价值的建议；另一方面，跟随勾践左右的范蠡、文种等重要谋臣为其出谋划策，使得越王勾践可以做出正确的决策。可以说，越王勾践的成功主要就是基于以上两点，并最终成就了“勾践灭吴”的伟业，成为春秋时期最后一个霸主。
鲁哀公十三年（公元前482年），吴王夫差与晋定公在黄池举行会盟，吴王为了实现称霸的野心，就把吴国内的精锐部队都带到了黄池。在吴王率兵出行之前，夫差的儿子太子友则继伍子胥之后，又一次劝谏吴王。太子友跟吴王讲了一个螳螂捕蝉、黄雀在后的故事，说吴国动用全国的兵力与物力在外征战，却不自知背后的越国会以精兵来消灭自己，这才是世间最危险的事情。然而，吴王夫差根本听不进去太子友的话，竟自带兵北上，定要争霸中原。这样，吴国内就剩下了太子友和一些残兵老卒留守。
越王勾践看到此种情形，就问范蠡现在是否可以攻打吴国，范蠡就对越王说：“现在时机已经成熟了。”于是越王勾践与范蠡制定了攻吴的计划，等到吴王率军全部到达黄池之后，越国就立即伐吴。越国动用了4万训练有素的士兵、2000名水兵，外加上越王的近卫军6000人以及1000余名军官，共近5万精锐分兵三路大举进攻吴国。范蠡、后庸率兵从海路入淮，断绝黄池吴军的归路；畴无余、讴阳率兵从吴国南境直插到姑苏；越王勾践则亲率中军紧随其后。吴军则在太子友、王子地、王孙弥庸以及寿于姚的带领下奋力抵抗。
越军攻破姑苏，杀了太子友，焚烧了城池，并夺取了吴国的船只。正在黄池会盟的吴王夫差听到这个消息后，封锁了消息，在会盟结束后立即班师回国。回国之后，吴王即向越国请和，而越国自知还不能一举消灭吴国，就答应言和，但实际上越国依旧在加紧灭吴的准备。
四年之后，鲁哀公十七年（公元前478年），吴国发生饥荒，越国决定趁此机攻灭吴国。于是越国勾践与范蠡等人反复谋划后，认为要先保证越国的社会稳定与民心所向，才能保证灭吴的成功。因而，勾践便从宫内到朝廷，对嫔妃、宫官以及留守的大夫们等逐一严令要忠于职守，说道：“内政无出，外政无入。”接着，再次申明军纪，斩杀有罪之人，全城、全军都被晓之以法。同时，勾践还号召国人要积极响应国家的号召，送子弟参军，并告诉军士要安心服役，国家会安抚照顾军属等。在这一系列措施之下，越国加强了国内的稳定，民心相聚，为越军出征消除了后顾之忧。
随后，越王率兵进攻吴国，在笠泽南岸与北岸的吴国军队隔江对峙。越王勾践为了获得胜利，决定把越军分为左右两翼向吴军发起进攻，自己则亲率6000精兵作为中军，突袭吴军的中路，而这一切都在夜色的掩护下实施。当夜幕降临后，越王勾践命左、右翼越军在夜色的掩护下偷偷渡江，并埋伏在那里，直到午夜时再一起鼓噪而上。是时，越军在吴军的左右两翼突然发动进攻，吴军于是也分成左右两部进行抵抗。
正在双方激战正酣之时，越王勾践率军从中路杀进吴军阵中，致使吴军阵脚大乱，大败而归。越军则紧追不舍，连战连捷，直逼到吴国的姑苏城下。由于上次越军攻破并焚毁了姑苏城池，因而吴国对姑苏城又进行了精心的营造。经过多年的苦心经营后，现在的姑苏城池坚固，易守难攻，越军想要一鼓作气攻入姑苏，实非易事，只好回师。但是笠泽之战的胜利对于越国来说，具有决定性的意义。此战之后，吴国的兵力与财力基本都已消耗殆尽，只能疲于应付越国的进攻，回天乏术；越国则开始占据了绝对的优势地位，其兵源与财力都十分充足，并对吴国展开了全面围攻之势。
公元前475年，越国对姑苏城再次发起进攻