郡森田城、稻积城一带的防线后,景定就下令越后上杉军各部在大田原城外挖掘蚰蜒壕,同时还在大田原城外四面设置犬铺,以犬守备,又在越后上杉军大营的四面设木架，挂铃于木架之上，凡是一有动静,立刻就能发现。
景定以此严密的手段隔绝了大田原城与外界的一切联系。在人力与物力上，景定使出了绝对的大手笔，可见他对这次兼并那须郡残余势力——大田原资清的军事行动,可谓是志在必得。
鉴于先前大关高增、福原资孝、佐久山义隆等人所率的四千五百军势被越后上杉军联合芦野军打得是损兵折将，早就元气大伤,景定压根儿就不信大田原资清还有什么余力来抵御自己的大军压境。故而景定认为此战之中根本就没有必要去调动正在南那须郡布防的八条房繁、宇佐美定胜、小岛贞兴、宇野左马介等部军势。
而大田原城中此时也是军心动荡，人心惶惶,连大田原家的谱代家臣大谷源太郎、大谷甚太郎等人也率部分城兵缒城出降。
景定此刻心里非常清楚，就算他大田原资清能挺得住,那么他的家臣、同僚们必然不会有他那样的骨气。
一旦真到了极限,谁都无法保证，这帮软骨头对大田原资清做出点什么。这种闭着眼睛都能想到的事情，在关东八国、信浓等地已经发生了太多次了，可以说是屡见不鲜。
大田原资清也不想坐以待毙，便派遣其子大关高增、福原资孝、佐久山义隆等人率两百余军势主动出击，攻打城外的越后上杉军营寨，以及想方设法破坏越后上杉军在城外设置的犬铺。
然而士气本就低落的大田原军才出大田原城不久，就被以逸待劳的越后上杉军迎头痛击，一举击溃。
大关高增、福原资孝、佐久山义隆等大田原家一门亲族武将先后被越后上杉军所讨取，仅剩下十人逃回了城内。如此一来，大田原城内的军心更加动摇。
大田原城因为久被围困，城内积储的粮草本就不多，先前大部分都被大关高增、福原资孝等人带去用于围困芦野城。如今，大田原城内仅剩下的粮草也已经消耗殆尽。尽管大田原家的家臣们以及那须家的家臣们尚且能喝上薄粥，但是城内的守军甚至已经到了吃土的地步。
不仅如此，景定还下令割去城外所有野草，砍伐所有的树木，以防城内的守军趁着深夜偷偷摸摸出城吃树皮、草根。
为了进一步打击大田原城内守军的意志和士气，景定对大田原城采取袭扰战术，每天晚上都击鼓鸣角进行佯攻，“城中地如动”。大田原军在越后上杉军的不断袭扰之下夜不能寐，精疲力竭。
熊田高贞、斋藤清忠、本庄盛泰、松野纲业等那须家的家臣们见大田原资清败亡也只是时间问题，可不能在这条随时都有可能沉没的破船上继续待着，必须抓紧时间自谋一条生路才行。
随即，熊田高贞、斋藤清忠、本庄盛泰、松野纲业等人趁着城内守备松懈之际，深夜率部突袭了大田原城本丸,将大田原资清、大田原纲清等大田原家一族上下百余人尽数屠戮殆尽。
之后，熊田高贞、斋藤清忠、本庄盛泰、松野纲业等人在逐一清除了大田原城内的主战派后，开城向越后上杉军投降了。
天文十八年，十月十五日。
被越后上杉军围困长达一个多月之久的大田原城宣告陷落，那须七骑之中的大田原家、福原家、大关家彻底被断绝家名。
而伊王野资宗也因主动为那须军引路攻打芦野领而被景定勒令切腹自尽，其家名由一门亲族之中的伊王野弹正忠来继承，同时伊王野家的领地也被减封至一千石。
在越后上杉军夺取那须郡一郡之地，以及北条·古河公方家联军无法攻入那须郡之后。芳贺高定也开始坐不住了，他不得不带着年仅五岁的宇都宫家家督宇都宫伊势寿丸前往乌山城，拜见挽救即将败亡的宇都宫家救星——‘上杉政虎’与八条景定。
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