关羽，本字长生，后改字云长，早年因犯事逃离家乡流落至幽州涿郡。到了中平元年（公元184年），黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军。

关羽、张飞都加入其中，随刘备辗转各地，参与扑灭黄巾军的战争，刘备、关羽、张飞三人的感情好到连睡觉也要睡在一起。刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。随刘备出席活动时，关羽和张飞则侍立刘备左右，保护刘备周全。

兴平元年（公元194年），曹操因曹嵩被杀而迁怒于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。

建安三年（公元198年），刘备军夺取了吕布军队的黄金，吕布于是派遣高顺率军攻打刘备。曹操遣夏侯惇前来帮助刘备，被高顺打败。同年九月，高顺击溃刘备。于是，曹操亲自率兵东征吕布。刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州。曹操任车胄为徐州刺史。刘备、关羽、张飞等人便跟随曹操班师回许昌。

刘备与曹操在许昌围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的，觉得杀了他可惜，于是不从。

后来，袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳，代行太守职务，刘备则返回小沛。

建安五年（公元200年），曹操派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。

后来，袁绍派大将颜良、淳于琼、郭图等攻东郡太守刘延于白马。荀攸提出了声东击西、轻兵掩袭白马的作战方略。曹操接受了荀攸的建议，亲自率军救援。颜良大惊，仓促应战。

曹操命张辽与关羽为前锋击之。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，刺死颜良于万军之中，又拔出佩刀斩得颜良的首级，然后返还。袁军将领无人能挡，白马之围被解，关羽被封为汉寿亭侯。

在关羽尚未斩杀颜良之前，曹操非常欣赏关羽的为人，为了知道关羽有没有久留的心意，叫张辽以私人感情来询问关羽。关羽对张辽叹息道：“某知道曹公对我的厚爱，但某受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。某终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”

张辽担心，自己若是如实汇报，可能会导致曹操杀关羽。于是，张辽叹息良久，终于意识到曹操是君父，自己是臣子，不能因为自己和关羽的兄弟情谊就放弃职责。最终，张辽向曹操如实汇报了关羽的心意。

曹操因此称赞关羽：“事君不忘其本，天下义士也。”曹操又让张辽揣度一下关羽何时离开。张辽深知关羽是知恩图报之人，于是，为关羽担保：“羽受公恩，必立效报公而后去也。”

曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他。但后来，关羽为曹军斩杀了颜良，于是，关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，向北，去袁绍军中，回到刘备身边。曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。

关羽回归刘备的事迹在魏晋时期被评价为“臣子逃归君父，振古通义，故魏武善关羽之奔”，说明关羽在曹营之中，仍然被视为刘备的臣子。回归刘备的举动是符合义理的。后来，民间文化把关羽此举叫做“千里走单骑”。

刘备在得到诸葛亮后，越来越器重诸葛亮。关羽、张飞对此事感到不悦，刘备解释道：“我得到了孔明，就像鱼得到了水，希望诸君不要再说了。”关羽、张飞于是停止了抱怨。

建安十三年（公元208年），刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵会合，但刘备于途中当阳长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津，一同乘船至夏口。[18]

刘备联合