李斌老师细细研究了一会儿“炸弹”残骸，他越研究越吃惊：“兰杰你很厉害啊，利用有限的材料，你居然把这个电池玩出了爆炸效果！”

从爆炸学的角度分析，硫酸含量跟爆不爆并没有直接关联。

兰杰陷入沉思，到底是哪里出了问题？

带着这道思考题，兰杰重新做了个化学电池，然后顺利的让他的灯泡亮了起来。

创造思维+1。

‘加一了！’

‘我的创造力果然有点东西啊！’

怀着加一的愉悦，兰杰于9月20日的上午，第三次来到越山区考试中心。

话不多说，赶紧叮叮叮！

化学竞赛初赛试卷发了下来，一共十一题，100分。

兰杰从头到尾快速刷一遍卷子，这份试卷根不存在范氏气体，与物化沾边的题目，一题都没有出现！

兰老师太猛了，他押什么题型，这种题型或者与这种题型沾亲带故的题型，全都消失不见！

第一题，7分。

先把第一题宰了，找找手感！

第一题是这么说的，说公元前399年苏格拉底饮用了含coniine的混合物而被毒死。Coniine是一种有毒生物碱，可以通过麻痹呼吸系统导致死亡，致死量小于0.1g。Hofnn在1881年确定coniine的化学式为C8H17N，将coniine彻底甲基化后接着进行Hofnn消除反应的产物为4S-（N，N-二甲基）-辛-7-烯-4-胺。

（1）画出4S-（N，N-二甲基）-辛-7-烯-4-胺及其对映体的结构简式；

（2）从Hofnn消除反应的结果中可以确定coniine具有哪些结构特征？并以此结果画出你所推断的coniine所有可能的结构简式。

‘第一题好大的牌面，直接抬出了苏格拉底。’

兰杰想起来了，苏格拉底死于毒酒，这种毒酒里含有毒芹碱，毒芹碱以盐的形式存在于毒芹等植物中，剧毒。

Coniine就是毒芹碱呗，兰杰又想起来了，毒芹碱是第一个人工合成的生物碱，合成的是其外消旋混合物，可用D-酒石酸重结晶分离为光学纯的化合物。

基于有机化合物的命名和旋光性的知识点，兰杰做出了判断，4S-（N，N-二甲基）-辛-7-烯-4-胺的主链上有8个碳，其中C7、C8号位为双键，C4位取代有二甲氨基，根据Cahn-Ingold-Prelog规则判断其C4位碳的手性，兰杰很快画出coniine与其对映体的结构简式：

=_-_-▃N-_-

=_-_-〓N-_-

毒芹碱的结构简式看上去憨憨的很搞笑，但它的化学性质可以毒死庞然大物，它是真真正正的莫得感情的杀手。

兰杰给予毒芹碱一手尊重，然后做第二问。

第二问也是搞毒芹碱，出题老师要求考生们写出毒芹碱可能存在的所有结构简式。

‘霍夫曼消除反应是一个四级铵盐在碱性条件下发生消除的反应，4S-（N，N-二甲基）-辛-7-烯-4-胺的化学式为C8H17N，与毒芹碱的化学式对比可知，毒芹碱经历了两次甲基化得到四级铵盐，而发生霍夫曼消除反应后得到的产物中双键和氨基位于同一分子内，所以毒芹碱是环状的二级胺。’

‘再根据霍夫曼消除反应逆推，氮原子有两个可能的连接位点，故而毒芹碱的结构有五元环、六元环两类。综上，毒芹碱所有可能的结构有3个。’

‘这题出的妙啊！’

‘出题老师给出了人名反应、合成策略，再经过我的推演，我终于知道该怎样合成毒芹碱了。’

兰杰得到答案的同时，也深刻体会到早期有机化学家的牛逼之处。

霍夫曼那个时代是一八几几年，那时并没有如今这些高端化学仪器，霍夫曼这些早期有机化学家精准的确定有机物的结构，其难度极高。

高难度的操作体现了早期有机化学家的天才智慧，这也是有机化学的魅力。

虽然化学是工具，但兰杰觉得有必要给予天才化学家们一手尊重。

总体上来说，这份化竞初赛试卷突出一个稳字。

并没有地狱难度的题目，也没有一望可知答案的